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Nel Medioevo e nel rinascimento il lato di Siena proteso a Nord, in direzione dell´eterna nemica, Firenze, era anche il più protetto.Del complesso sistema difensivo rimangono l´Antiporto, fuori le mura, e i resti del Fortino delle Donne, costituito su un disegno di Baldassare Peruzzi all´inizio del Cinquecento. Lo strano nome del bastione difensivo che si trova sulla sinistra uscendo dalle mura, ricorda l´eroica partecipazione delle donne di Siena alla difesa della città. Dopo la conquista fiorentina di Siena, Porta Camollia fu modificata nella forma attuale e accolse trionfalmente il non amatissimo nuovo sovrano Ferdinando I dei Medici.